A pesar de que los inicios de De Felippe fueron como ayudante de campo de Julio César Falcioni, Omar luego pudo hacer una carrera que viene en ascenso luego de lo hecho con dos equipos: Olimpo y Quilmes. En ambos casos, logró ascender y permanecer en Primera, logrando un buen fútbol y resultados positivos.
Aunque luego acabar el curso de técnico arrancó en las divisiones inferiores de Atlanta y Huracán, se lo comenzó a conocer en la profesión por su trabajo como ayudante de Falcioni a partir del año 2000. Juntos, pasaron por Vélez Sarsfield, Olimpo, Banfield, Independiente, Colón y Gimnasia y Esgrima La Plata. En el conjunto de Liniers, cumplieron un interinato que duró hasta el fin del Apertura 2000. En el de Bahía Blanca, entre el 2002 y 2003 en Primera División, lograron la permanencia gracias a una temporada de 51 puntos -20 en el Apertura y 31 en el Clausura-. Luego, en el Taladro, clasificaron a los cuartos de final de la Copa Libertadores del 2005, instancia en la que quedaron eliminados ajustadamente ante River Plate. Y en el Sabalero y el Lobo -años 2006 y 2007, respectivamente- también mantuvieron la categoría.
En su paso por Independiente, en cambio, consiguieron el cuarto puesto en el Apertura 2005, gracias a un equipo que tenía jugadores como Oscar Ustari, Sergio Agüero y Nicolás Frutos. En ese momento, el Rojo estaba mal y con problemas de descenso. Gracias a esa cuarta posición y los 32 puntos de ese campeonato, la gente se ilusionaba con pelear y quizás ganar el siguiente, pero las salidas de Frutos, Sergio Orteman y el capitán Lucas Pusineri impidieron que esto sucediera y el mal desempeño provocó la salida de la dupla de Falcioni-De Felippe.
La carrera de Omar como técnico propiamente dicha comenzó en el 2009, cuando tomó el mando de Olimpo en la Segunda División. En la temporada 2009/10, logró el ascenso y el campeonato con tres fechas de anticipación gracias a una gran campaña de 71 puntos. En su primer paso por la Primera División, logró la permanencia con holgura: primero, tuvo un arranque irregular que desembocó en la décimo séptima posición con 18 unidades, pero luego un cuarto puesto de 30 terminó de cerrar un gran debút en su primera campaña al mando de un club en la máxima categoría del fútbol argentino. Luego, el plantel se desarmó y no pudo volver a repetir el éxito en el siguiente campeonato, por lo que fue despedido en el Apertura 2011.
En el 2012, y tras la renuncia de Ricardo Caruso Lombardi en Quilmes para ir a San Lorenzo, De Felippe tomó el mando del Cervecero y también logró el ascenso. Cuando empezó, el equipo estaba en la cuarta ubicación. Gracias a una gran racha de siete triunfos -con catorce goles a favor y ninguno en contra- Quilmes terminó subcampeón, a un punto de River. Ya en Primera, alcanzó los 19 puntos en el Torneo Inicial y 31 -quinto puesto- en el Torneo Final, manteniendo la caterogía al mismo tiempo que Independiente descendía por primera vez en la historia. Luego, a pesar de haber encontrado los resultados, decidió no renovar su contrato.
En total, entre Primera y Segunda División, dirigió 153 encuentros. Ahora, le tocará intentar lograr su tercer ascenso con Independiente. Si bien todavía mantiene alguna afinidad con la preparación de jugadas a pelota parada y el orden táctico -cosas que aprendió de Falcioni- De Felippe es considerado un técnico que buscar jugar de manera ofensiva, con varios atacantes, ser protagonista y buscar siempre la victoria. Eso es lo que se vio en cada uno de sus equipos -principalmente en Quilmes, algo que siempre el mundo del fútbol argentino le destacó- y lo que buscará lograr en el Rojo.
